Su una piccola penisola abbracciata dalle acque dal Trasimeno, si affaccia Castiglione Del Lago, un borgo dove il medioevo sembra ancora di casa.
Con un viaggio a Castiglione Del Lago infatti ci si imbatte in una serie di viottoli, ciottoli e costruzioni d'epoca, che fanno perdere la cognizione del tempo. Il paesaggio è suggestivo, immerso nel verde, con gli alberi a contorno di un lago blu profondo: chi scegli per una vacanza a Castiglione ha voglia di passare qualche giorno in pieno relax, coccolato dalla rigogliosa natura e da un silenzio che rapisce chiunque.
La cittadina prende il nome dal suo monumento simbolo: il Castello del Leone, cui il nome Castiglione. Costruito per il volere di Federico II di Svevia, il maniero doveva esser uno dei punti focali della linea difensiva del centro Italia. In gran parte restaurato, oggi si presenta in tutta la sua imponenza dall'alto delle cinque torri. Collegato al castello, la vacanza a Castiglione ci porta al Palazzo della Corgna, il palazzo del Municipio, risalente al 1563 e ricco di stanze da visitare. Di sicuro interesse, poi, sono le due chiese del paese: San Domenico di Guzman, della fine del 1700 e Santa Maria Maddalena, patrona della città, piccolo duomo di scuola senese.
Ma oltre al paesaggio, il viaggio a Castiglione Del Lago si arricchisce di innumerevoli manifestazioni, soprattutto durante il periodo estivo: la "Strasimeno" maratona lungo le rive del lago, verso Marzo.  Nella Rocca prendono vita, invece, "La rassegna internazionale del Folklore" ad agosto, "Trasimeno Blues Festival" e la "Rassegna nazionale di Teatro".